Paolo nasceu em New York City, New York. Seu pai era um escritor e sua mãe uma musicista. Ele estudou na Professional Performing Arts School, na escola onde Alicia Keys e Claire Danes se formaram.
Paolo começou a atuar com nove anos de idade, na novela All My Children. Seu primeiro papel de destaque foi como Zachary Connor, em um episódio de Law & Order: Special Victims Unit. Seu filme de estréia foi Mystic River, atuando como o jovem Sean. Em 2004, Paolo ganhou um papel na novela One Life to Live como Travis O'Connell. Paolo recentemente fez uma segunda aparição em Law & Order: Special Victims Unit, como Teddy Winnock, um jovem com desturbios. Seu papel mais recente em filmes foi como Steven McLoughlin em World Trade Center.
Paolo também estrelou em outros 2 projetos: Warren Hardesty em Snow Angels, dirigido por David Gordon Green, e Ross Embry em Favorite Son.
Paolo já se apresentou no teatro, e em comerciais. Ele apareceu no musical de sucesso da Broadway The Full Monty e fora da Brodway atuou em Richard III de Shakespeare. Ele interpretou Bottom em outro produção de Shakespeare Midsummer Night's Dream.
Desde de 2007, Paolo interpreta Eric van der Woodsen na seriado da The CW Gossip Girl.
Filmografia
Filmes
Mystic River (2003) como Sean Devine
Alexandre, O Grande (2004) como jovem Alexandre o Grande
World Trade Center (2006) como Steven McLoughlin
Snow Angels (2007) como Warren Hardesky
Favorite Son (2009) como Ross
The Winning Season (2009) como Damon
Camp Hope (2009) como Jack
Seriados
Gossip Girl (2007-2010) como Eric van der Woodsen
Novelas
All My Children
One Life to Live
Participações Especiais
Law & Order: Special Victims Unit como Zachary Connor (1 episódio)
Law & Order: Special Victims Unit como Teddy Winnock (1 episódio)
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